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<title>Uridindiphosphat</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Uridindiphosphat</span></h1>
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<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Uridindiphosphat
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Uridin-5’-trihydrogendiphosphat</li>
<li>UDP</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>9</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<sub>12</sub>P<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=58-98-0">58-98-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-409-6
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.372">100.000.372</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6031">6031</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB03435">DB03435</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q412593" class="extiw external" title="d:Q412593">Q412593</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>404,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Uridindiphosphat</b> (kurz UDP) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Nukleotide" title="Nukleotide">Nukleotide</a> (<a href="Ribonukleotide" title="Ribonukleotide">Ribonukleotide</a>), welche sich vom <a href="Uridin" title="Uridin">Uridin</a> ableitet. Es ist ein <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der <a href="Diphosphors%C3%A4ure" title="Diphosphorsäure">Diphosphorsäure</a> mit dem <a href="Nukleosid" class="mw-redirect" title="Nukleosid">Nukleosid</a> Uridin und besteht aus einer <a href="Pyrophosphat" class="mw-redirect" title="Pyrophosphat">Pyrophosphatgruppe</a>, dem <a href="Zucker" title="Zucker">Zucker</a> <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> und der <a href="Nukleinbasen" title="Nukleinbasen">Nukleinbase</a> <a href="Uracil" title="Uracil">Uracil</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>
<p>Uridindiphosphat ist das bedeutendste, hauptsächlich am <a href="Kohlenhydratstoffwechsel" class="mw-redirect" title="Kohlenhydratstoffwechsel">Kohlenhydratstoffwechsel</a> beteiligte Uridin-Nucleotid und wirkt als <a href="Coenzym" class="mw-redirect" title="Coenzym">Coenzym</a> bei der <a href="Glykosylierung" title="Glykosylierung">Glykosylierung</a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Uridindiphosphat entsteht bei einer katalysierten Reaktion von <a href="Glycogenin" title="Glycogenin">Glycogenin</a>. Diese katalysiert die Addition von <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> an sich selbst, indem es die erste <a href="UDP-Glucose" title="UDP-Glucose">UDP-Glucose</a>, gebildet aus <a href="Uridintriphosphat" title="Uridintriphosphat">UTP</a> und Glucose, an den Tyr-194-Rest seines <a href="Aktives_Zentrum" title="Aktives Zentrum">aktiven Zentrums</a> bindet, wobei Uridindiphosphat entsteht.
</p><p>Glycogenin + <span typeof="mw:File"></span> <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \longrightarrow }">
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</mrow>
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<span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \longrightarrow }">
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4ffb6a294b21bebe64570c4088d77a884dec95ab.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:3.806ex; height:1.843ex;" alt="{\displaystyle \longrightarrow }" loading="lazy"></span> <span typeof="mw:File"></span> + <span typeof="mw:File"></span>
</p><p>UDP ist auch der Ausgangsstoff für die Synthese von dTTP (<a href="Desoxythymidintriphosphat" title="Desoxythymidintriphosphat">Desoxythymidintriphosphat</a>), das für die DNA-Synthese gebraucht wird. Hierbei wird zunächst UDP durch die <a href="Ribonukleotid-Reduktase" class="mw-redirect" title="Ribonukleotid-Reduktase">Ribonukleotid-Reduktase</a> zu dUDP umgesetzt. Nach Dephosphorylierung zum dUMP wird dieses durch die <a href="Thymidylat-Synthase" title="Thymidylat-Synthase">Thymidylat-Synthase</a> zum dTMP methyliert (vgl. Abbildung rechts). Als Methylgruppendonor fungiert hier <i>N</i><sup>5</sup>,<i>N</i><sup>10</sup>-Methylen<a href="Tetrahydrofolat" class="mw-redirect" title="Tetrahydrofolat">tetrahydrofolat</a>. Das entstehende dTMP wird zum Triphosphat (dTTP) phosphoryliert und kann zur DNA-Synthese genutzt werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tk.de/rochelexikon/ro40000/r40119.000.html">Uridindiphosphat.</a> In: Roche Lexikon Medizin</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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